《有机化学(上册)》是教育部“普通高等教育‘十一五’国家级规划教材”。
《有机化学》分为上、下两册,共29章。上册为结构和基本反应,下册为专题和生物分子。
《有机化学(上册)》改变了有机化学传统的编写体系,将各类物质的命名、结构和物理性质单独设章,并放在*前面讨论;后面各章重点突出各类物质的典型反应,并增加了该类物质代表性化合物的天然来源以及与人们日常生活密切相关的用途介绍;专章部分增加了介绍有机化学发展前沿的有关章节,提高了教材的时代感、应用性和趣味性,力求通俗易懂,便于自学。
《有机化学(上册)》可作为高等学校化学与应用化学类专业有机化学课程教材,也可供其他有关专业师生参考。
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目前国内《有机化学》教科书有多种类型和版本,百花齐放,各具特色,特别是全国知名的几种教材已先后再版,影响广泛,颇受欢迎。兰州大学“有机化学”作为教育部的重点学科,一直在国内享有较高的知名度,有机化学教学也长期保持着自己的特色和较高的水平。本书凝结了我们多年教学的体会,体现了我们的特色和风格。
全书以官能团为主线,以官能团结构为基础,以特征反应为重点展开讨论。在材料取舍方面,删减一般性反应,加强了典型反应。此外,将各类化合物的命名(中英文)、结构和物理性质集中在一章进行讨论,不仅有利于各类化合物的比较,也使内容更加精炼。
本书力求提高教材的时代感,增加应用性和趣味性。在每章开头部分列举了一些自然界存在的有代表性的化合物在日常生活中的用途;部分章节介绍了生物体系中的相关有机反应;将“绿色有机合成”和“药物有机化学”基础知识编人下册专章部分,以便学生了解有机化学在相关学科中的应用及其发展的新成就和新动向。
本书由高坤教授和李瀛教授负责全书的策划、统稿和定稿,王清廉教授和张炜教授协助定稿。此外,高坤编写了第1~3章、第7章、第13章和第26章;李瀛编写了各章的习题;王清廉编写了第4~6章、第17章和第18章;张炜编写了第8章、第9章、第19章、第22章和第24章。参加本书编写的其他人员有:曹小平教授(第16章、第27章和第28章);董恒山副教授(第10章、第20章和第21章);惠新平副教授(第12章、第14章、第15章和第25章);谢志翔副教授(第23章,并参与编写第3章和第4章);袁呈山副教授(第11章和第29章)。
由于编者水平有限,书中缺点和错误在所难免,敬请读者提出批评指正,以便有机会再版时得以更正。
前言
第1章 绪论
1.1 有机化学和有机化合物
1.2 有机化合物的特点及结构表示
1.3 官能团和有机化合物的分类
1.4 有机化合物的结构测定
1.5 有机化学的研究内容与研究方向
1.6 学习有机化学的意义
1.7 学习有机化学的方法
习题
第2章 有机化合物的命名、结构和物理性质
2.1 系统命名体系
2.2 烷烃的命名
2.3 环烷烃的命名
2.4 烯烃和炔烃的命名
2.5 苯及其衍生物的命名
2.6 卤代烃、醇、醚和胺的命名
2.7 醛、酮、羧酸及其衍生物的命名
2.8 多官能团化合物的命名
2.9 有机化合物结构与性质的关系
2.10 烷烃、卤代烃、醇、醚和胺的结构及物理性质
2.11 烯烃和炔烃的结构及物理性质
2.12 苯的结构及物理性质
2.13 醛、酮、羧酸及其衍生物的结构和物理性质
习题
第3章 烷烃和环烷烃自由基取代反应构象
3.1 烷烃的来源及其用途
3.2 烷烃的燃烧和稳定性
3.3 烷烃的氯化和溴化
3.4 烷烃的氟化和碘化
3.5 生物体系中的自由基反应
3.6 环烷烃
3.7 烷烃和环烷烃的构象
习题
第4章 对映异构
4.1 物质的旋光性
4.2 对映异构现象与分子结构的关系——手性和手性分子
4.3 手性与对称元素
4.4 构型的表示和标记
4.5 含一个手性碳原子的化合物的对映异构
4.6 含两个或多个手性碳原子的化合物
4.7 环状化合物的立体异构
4.8 外消旋体的拆分
4.9 烷基自由基取代反应的立体化学
习题
第5章 卤代烷与有机金属化合物
5.1 卤代烷的可极化性和诱导效应
5.2 一卤代烷的化学反应
5.3 有机金属化合物
5.4 一卤代烷的制备
5.5 多卤代烷
习题
第6章 饱和碳上的亲核取代和消除反应
6.1 饱和碳上的亲核取代反应的机理
6.2 影响亲核取代反应的因素
6.3 分子内的亲核取代——邻基参与
6.4 消除反应
6.5 取代与消除的竞争
习题
第7章 烯烃亲电加成反应
7.1 烯烃的工业来源和用途
7.2 烯烃和其他有机分子的不饱和度
7.3 烯烃的顺反异构及Z、E命名
7.4 烯烃的相对稳定性
7.5 官能团的反应性判断
7.6 烯烃与HX的亲电加成反应
7.7 烯烃与其他亲电试剂的加成反应
7.8 烯烃的自由基加成反应
7.9 烯烃的氧化和还原
7.10 烯烃的实验室制备
7.11 生物体系中的烯烃加成反应
习题
第8章 炔烃碳链的延长
8.1 炔烃的工业来源和用途
8.2 炔烃的异构
8.3 炔烃的酸性
8.4 炔烃的亲电加成反应
8.5 炔烃的亲核加成反应
8.6 炔烃的氢化和还原反应
8.7 炔烃的氧化反应
8.8 炔烃的制备及碳链的延长
习题
第9章 二烯烃共轭体系和共轭加成反应
9.1 二烯烃的分类
9.2 二烯烃的相对稳定性
9.3 共轭二烯的结构及稳定性解释
9.4 共轭体系及共轭效应
9.5 共轭二烯烃的反应
9.6 共轭二烯烃的制备
9.7 累积二烯烃
习题
第10章 芳烃芳环的亲电取代和亲核取代反应
10.1 几种重要的单环芳烃的工业来源和用途
10.2 苯的特殊稳定性
10.3 单环芳烃的亲电取代反应
10.4 亲电取代反应的定位效应
10.5 加成反应
10.6 氧化反应
10.7 卤代芳烃及其亲核取代反应
习题
第11章 波谱分析
11.1 电磁光谱
11.2 红外光谱
11.3 核磁共振光谱
11.4 紫外光谱
11.5 质谱
习题
第12章 醇、酚、醚
12.1 几种重要的醇、酚、醚的工业来源和用途
12.2 醇羟基和酚羟基的特性
12.3 醇的化学反应
12.4 醇的制备
12.5 二元醇
12.6 酚的化学反应
12.7 酚的制备
12.8 醇和酚的光谱性质
12.9 醚的化学反应
12.10 醚的制备
12.11 环醚
12.12 醚的光谱性质
12.13 硫醇和硫醚
12.14 生物体系中的脱水反应
习题
第13章 醛和酮羰基的亲核加成及a-活-泼氢的反应
13.1 几种重要的醛和酮的工业来源和用途
13.2 醛和酮亲核加成的相对反应活性及机理
13.3 醛和酮与氧亲核试剂的加成反应
13.4 醛和酮与氮亲核试剂的加成反应
13.5 醛和酮与碳亲核试剂的加成反应
13.6 醛和酮亲核加成的立体化学
13.7 醛和酮的酮式一烯醇式平衡及。一取代反应
13.8 羟醛缩合反应
13.9 醛和酮的氧化和还原
13.10 醛和酮的制备
13.11 醛和酮的光谱性质
13.12 生物体系中有关醛和酮的反应
习题
……
第14章 羧酸
第15章 羧酸衍生物酰基的亲核取代和酯缩合反应
第16章 胺
参考文献
附录 各类化合物的物理常数